• 李嘉欣的角色，陈德森十年里一直找她演，从比较多戏，一条线到戏删弱了一点，到最后出来不多的戏份。李嘉欣觉得当初你第一天找我，到今天你来找我，我就来演。
• 王学圻这个角色首先选的是曾志伟。
• 剧组一共拍了4个版本的孙中山，包括梁朝伟也试拍过，但直到上片才决定究竟用张涵予版。
• 剧组花费100万元，特地请来了好莱坞《加勒比海盗》团队为张涵予打造形象，而单是化装就花费了9个小时之久。从张涵予的耳朵开始，额头、鼻子甚至整个脸部都“大动手术”，将张涵予原来的形象完全遮盖。
• 拍片之前，谢霆锋被陈德森勒令“彻底毁容”，“让人忘了你的帅，而更关注你的表演。”－－在《十月围城》中，刀疤眼、半只耳、光脚的谢霆锋，让多次合作的范冰冰也直呼“做恶梦”！
• 对于陈德森的“辣手”行为，谢霆锋并未怀恨在心，拍戏期间，不但帮着陈德森导演改剧本，而且时不时教授他拳脚功夫，导演不舒服时，谢霆锋更是全程为其“马杀鸡”，成为剧组里名副其实的全职按摩师。
• 和巴特尔拍戏当天，谢霆锋奇思妙想，在二人开打之前，加了一段“斗鸡”－－用一株盆栽调戏巴特尔，逗的“大块头”上蹿下跳，“小宇宙”瞬间迸发。陈德森在看完监视器后，边笑边挖苦谢霆锋：“你很会和男孩子调情么？”
• 在拍摄现场，谢霆锋还成立了“锋家班”。据悉，在《叶问》之后，谢霆锋疯狂地迷上了咏春拳，不但向甄子丹讨教，自己跟着老师天天练拳，还像“代言人”一样，四处向大家推荐咏春之精髓，甚至还说动了一批粉丝，组成咏春小组。
• 在1999年，剧本叫《十月维城》，陈德森给编剧苏照彬看剧本，苏照彬觉得这是一个动作片，用“围”比“维”好，围像一个包围的围，于是就变成了现在的片名。
• 导演陈德森在2002年时，曾找过张国荣想让他来演其中刘郁白或陈少白的角色，但张国荣可能对角色没有什么感觉，所以也就此错过了。
• 据本片陈可辛监制透露， 电影开拍之前就定下李宇春来唱主题曲，后来聊着聊着，突发奇想，力邀她出演方红。
• 导演陈德森有一次在专访中透露自己和陈可辛第一次见李宇春的时候她很拘谨，只低着头听他们说戏，听完了就说：我明白，导演，我回去揣摩一下。然后起身就走了。后来陈德森导演叫李宇春出来吃了两次冰淇淋，甚至跟她讨论跳舞和打戏之间的关系，最后李宇春接拍了本片。后来陈德森还把这段经历拍成了一个小VCR，在李宇春2010南京演唱会上播了出来，当成了给她的一个小礼物。