• 2007年4月14日，《赤壁》正式开机。实际拍摄时间持续了八个半月。由于影片规模宏大，内容丰富，在亚洲地区将分为上下两集在不同档期分别上映。而在全球其它地区将精编为一集推出。
• 吴宇森最喜欢的一场戏是全片的重头戏——火烧连船。这场戏是在上海补拍的，最后一天炸船的镜头突然出现了问题，当时发现的时候，现场的工作人员都走光了，导演吴宇森召集所有工作人员，坚持重拍。
• 吴宇森在10岁左右时，就用毛笔把三国人物画在玻璃上模拟电影，结果真的拍摄了一部电影。
• 叶锦添当初找张丰毅扮演曹操，剧组因其外形太健康正派，差点放弃了。
• 电影开拍前本来定了在湖北长江拍摄，但因为环保问题不得不临时改为河北片场拍摄。
• 因为和导演理念不合，武术指导中途换成了元奎，先前拍的一些戏也必须要重拍；摄影师吕乐则是因为档期不得不离组。
• 拍摄期间遭遇的大雨又使得拍摄工作一停再停；航拍的飞行器失事；补戏时失火，烧死1名工作人员。
• 拍摄战争戏前在河北搭建的曹军大营，用于拍摄水战的水库及其周边的山峦也已经交由后期电脑特效部门取景，制作成三维模型图带回美国，由于北方的山形和江南的山形完全不同，所以要通过电脑合成。
• 拍摄期间有大约2000艘各种古式道具战舰汇集在河北一个四面环山的水库，进行大场面的拍摄。
• 《赤壁（上）》引发了诸多历史学家的口诛笔伐，编剧陈汗说这也是下集拍得相对规矩的原因。