自从妻子玛吉病逝后，山姆就一直带着8岁的儿子乔纳默默地生活着。他谢绝了朋友的安慰和再婚的介绍，他相信真正的爱只有一次，他永远不会再找到像玛吉一样的女人了。为了调整心情，他决定离开 芝加哥到 西雅图去过一种新的生活。一年半以后。 巴尔的摩的一位女记者安妮与男朋友沃尔特订婚了。她决定去 华盛顿和男友一起过圣诞节。在汽车上，安妮打开收音机听情感热线，正好听到乔纳打电话要求给爸爸找一个妻子。山姆十分生气，但在主持人的耐心劝导下，他讲述了自己的经历。他知道乔纳需要一个新妈妈，但他明白再也找不到像原来那样完美的家了。安妮被这个伤感的故事深深触动了。过完圣诞，安妮回到办公室时，发现几乎所有的同事都在谈论这件事。传说有2000个女人想和山姆取得联系。安妮告诉自己她爱着的是沃尔特，可奇怪的是她又很关心那个“西雅图未眠人”。山姆在同事的劝说下，决定同一个叫维多利亚的女子见面约会。而安妮每次听那节目录音都感动得热泪盈眶。她终于写信去约山姆情人节在纽约 帝国大厦顶楼见面。乔纳认为维多利亚不适合父亲，却对安妮的来信很亲近。安妮以做报道为名来到西雅图，正看见山姆迎接好友苏茜，她误认为那是山姆的女友而放弃与山姆见面，两人只打了个照面。安妮回来后，决定彻底放弃这种古怪的感情去爱沃尔特，而不再理会那个约会了。由于山姆并不打算去纽约赴约，乔纳偷偷地上了飞机，独自来到了纽约去见那个“安妮”。但他却找不到安妮。而安妮在经过认真考虑后也将自己这一段时间的感情经历告诉了沃尔特，并将戒指还给了他。沃尔特早已觉察到她的变化，他平静地接受了分手。山姆知道乔纳独自去了纽约，也赶了过去。天黑时，山姆终于在帝国大厦顶楼找到了苦苦等候的儿子。安妮终于决定去赴约会，但她赶到时只看到了一只帆布背包。正在此时，故意留下那只包的乔纳拉着父亲又回到了这里。双方一见面就立刻明白了对方是自己要见的人，也正是自己内心中所希望的伴侣。乔纳伸出双手，一边牵着父亲，一边拉着安妮。三个人一起走进了美丽的夜色之中。