杰西（阿丽萨·米兰诺 Alyssa Milano 饰）是一个时髦、聪明的女人，但她依然还没有找到 "合适的先生"（原电影中为“Mr.Right”）。直到她邂逅了伊森（克里斯托弗·戈勒姆 Christopher Gorham饰），一个因小说被出版商拒绝而陷入绝望之中的作家。伊森里德害羞、笨拙、但十分可爱，致力他的妹妹的家庭。对伊森来说，他觉得他遇到了灵魂伴侣——自信的女服务员杰西·杨。而对于杰西来说，这次邂逅提供的不仅仅是再次激励伊森重新燃起信念的机会，同时也开启了她生命中新的浪漫篇章。杰西在充满自信的时候，向挣扎中的作家伊森介绍了自己，而之后，自信的特洛伊又将介绍给了杰西。杰西爱上了这两个人，他们恰好有很多共同点，但似乎还是很不一样。在浪漫篇章翻开的同时，杰西也陷入了纠结与矛盾之中：在已经遇到了适合她的完美男人（伊森）后的瞬间, 杰西又遇到了完美的特洛伊先生 （迈克尔·兰德斯 Michael Landes 饰）。而特洛伊先生是一位自信且事业有成的广告公司主管，他英俊、 热情、温文尔雅，而且希望她能同他一起来建立一个在德克萨斯州的分公司。特洛伊先生几乎每时每刻都让她陷入优雅的浪漫漩涡之中。很快，杰西就陷入矛盾之中，纠结于一个终极的浪漫悖论：一个女孩在已经遇到合适的男人后，又再一次遇到了 "合适的先生" （Mr.Right）时，会做什么？杰西爱上伊森先生和特洛伊先生两个人，而当杰西不得不说实话的时候，会发生什么？最终, 杰西对爱情的发现反映了观众对故事本身的发现: 事情并不总是像看上去的那样。《我的女朋友男朋友》（2010）是一个经典的翻天覆地的爱情故事, 同时也是一个浪漫的喜剧，融合了温暖、真诚、新元素，以及程式化的故事和巨大的惊喜。