在冈山县高梁市，幸助自幼成为米商留冈家的养子。有钱武士家的孩子欺负他，幸助奋起反击打倒了对方。这件事让家里失去了大主顾，幸助不仅遭父亲责打，还被迫退学。年幼的幸助因等级社会的不公而愤慨。 长大成人后，幸助受洗成了基督教徒，免费进入学校读神学。他了解到游郭与监狱是社会的两大黑暗面，读了监狱改革倡导者约翰·霍华德的书后，他深受触动。24岁那年，幸助毕业，成了丹波教会的牧师。 幸助工作认真，是个深受教民信赖的牧师。1890年，在金森通伦牧师的推荐下，他携妻来到北海道空知，出任监狱教诲师。空知集治监狱关押着两千名重刑犯，其中还有终身监禁者。为了让囚犯获得新生，改变监狱旧貌，幸助花了三年时间调查囚犯们的过去。他发现犯罪的萌芽往往出现在人的少年期，由此认定儿童的家庭教育十分重要。由于幼年的朋友也成了犯罪者，幸助更坚定了要从事少年感化的决心。 幸助辞去了监狱教诲师之职前往美国，在海外学习欧美治理监狱的经验。两年后，幸助回到日本，在北巢鸭建起“家庭学校”，教育青少年，开辟了日本的少年感化事业。后来巢鸭地区都市化，幸助信奉卢梭在《爱弥儿》中提出的教育观，认为少儿教育最好在大自然中进行，便将学校迁到了北海道的远轻。 幸助创立的少年感化事业影响很大，其志为后人所继承，他工作过的地方被命名为留冈。