凯特（Andie MacDowell 饰）是英国小镇上一所女子学校的女校长，年届40岁、事业有成、受人尊敬，却始终独守空闺。每周一她都会和她两个同样叱吒职场的成功女性密友：莫莉（Anna Chancellor 饰）和詹宁（Imelda Staunton 饰），一起喝琴酒、吃巧克力、聊哪里有好男人，决定谁是他们Sad Fuckers Club当周的「No.1苦情花」（Saddest of the Week）。 某天凯特意外邂逅年方25岁的男子小杰（Kenny Doughty 饰），并与他发生关系。她正困惑著究竟该如何告诉她的姐妹淘们，一旦莫莉和詹宁知道她和年纪如此不相称的男人展开姐弟恋，真不晓得她们会作何反应，她们会否觉得她将自此挥别苦情，而离她远去呢？ 纸包不住火，终于莫莉和詹宁还是知道了，她俩怒火中烧地不停揶揄：「老牛吃嫩草」、「简直自取其辱」之类的话语，并对凯特展开激烈的抗拒，不料一切无情的话语和攻击，反而让凯特与阿杰两人爱得更加无悔无惧。直到后来，当这对恋人喜孜孜地宣布他们即将结婚的计画时，凯特竟意外撞见莫莉和阿杰，顷刻间凯特不禁鼻酸，满地都是心碎的声音…