故事开篇采用倒叙手法,展现了汤克(戴恩·库克 饰)搞砸一次约会的完整过程。汤克的工作颇为独特,专门帮助那些被女友甩掉的男人,他会替这些男人去和其前女友约会,还会故意做出恶心对方的举动,如此一来,女友就会念起前男友的好,从而更有可能重归于好。 然而,汤克这次接到的任务竟来自好友达斯汀(贾森·比格斯 饰)。达斯汀追求女友亚丽克西斯(凯特·哈德森 饰)一直没有进展,在公司里只能眼睁睁看着一个小白脸和亚丽克西斯亲近,却毫无办法,所以只能找汤克帮忙。两人事先约法三章后,汤克开始行动。从一起跑步开始,汤克就成了亚丽克西斯身边形影不离的伴侣,两人的关系迅速升温,这让汤克自己都难以置信,他发现自己已经离不开这个女友了。汤克为此感到困扰,便向经验丰富的老爸(亚历克·鲍德温 饰)请教,可老爸却鼓励他把亚丽克西斯据为己有,这让汤克陷入了左右为难的境地……
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