1997 年，肖恩·沃尔夫 (SEAN WOLF) 在担任数据录入员的工作中发现了网上约会。他遇到了约会教练 Lanease，后者写了一篇关于在网上约会时寻找爱情的文章，但他被莎伦跟踪，莎伦是他在一个名为“聊天页面”的网站上认识的女人。肖恩与不同女人约会的方式挑战他要了解自己是谁，但在此过程中，他发现莎伦有一个秘密，这个秘密可能会让他的生活变得更糟。