1997年，肖恩·沃尔夫（SEAN WOLF）在做数据录入员工作时接触到了网上约会。他结识了约会教练Lanease，后者写过一篇关于在网上约会中寻找爱情的文章。然而，他被莎伦跟踪了，莎伦是他在一个叫“聊天页面”的网站上认识的女人。肖恩与不同女人约会的经历促使他去探寻自我，但在此期间，他发现莎伦有一个秘密，这个秘密可能会让他的生活变得更糟糕。