7个从小一起长大的好朋友，包括迈克尔·德莱尼（杰瑞·奥康纳 饰）、凯尔·布瑞默（杰克·布希 饰）、斯蒂夫（霍拉肖·桑斯 饰）等，都曾宣称自己以后不会结婚，于是他们打了个赌，若干年后，若有人仍坚持独身主义，就能得到一笔钱。7年过去了，斯蒂夫率先步入婚姻殿堂，其他人也纷纷没能守住赌约，相继结婚。而当初打赌的那笔钱因投资得当，变成了一笔巨款，此时参与赌约的7人中只剩迈克尔和凯尔还是单身。窘迫的漫画家迈克尔整日为生计发愁，在拉斯维加斯的赌场还管不住自己，欠下一身债。走投无路时，他想起了赌约，得知对手只剩凯尔，不禁欣喜若狂。但凯尔是个花花公子，宣称要做永远的“钻石王老五”。于是迈克尔千方百计找到凯尔的前女友娜塔莉娅·帕克（莎侬·伊丽莎白 饰），费尽口舌劝她嫁给凯尔，并许诺成功后分一半赢来的钱给她。计划进展顺利，眼看大钱就要到手，不料迈克尔发现自己爱上了聪明漂亮的娜塔莉娅。要拿到钱就得失去娜塔莉娅，面对金钱和心爱的人，迈克尔该如何抉择？