一对年轻情侣盖茨比·威尔斯 （ 提莫西·查拉梅 饰）和阿什利·恩赖特 （ 艾丽·范宁 饰）来到曼克顿度周末，可惜声色时光遇上滂沱大雨天，刚萌芽的爱情被洒得七零八落。阿什利·恩赖特遇见偶像导演罗兰·波拉德 （ 列维·施瑞博尔 饰），还认识了编剧泰德·大卫杜夫 （ 裘德·洛 饰），更与父辈男星弗朗西斯科·维加 （ 迭戈·鲁纳 饰）陷入三角恋爱。盖茨比·威尔斯为好友执导的黑色电影习作担任男主角，半真半假与女星莎诺 （ 赛琳娜·戈麦斯 饰）来个法式湿吻。知识分子的知性浪漫蜕变为嫩男少艾的躁动神经质，念念不忘续为曼克顿献上不老的情书 。